Het is 1924 en Henry Smart is Dublin ontvlucht omdat zijn betaalmeesters, voor wie hij moorden heeft gepleegd en chaos gecreëerd, hem op de hielen zitten. Na zijn aankomst in New York gaat het hem als knappe sandwichman aanvankelijk voor de wind. Achter zijn sandwichbord verhandelt hij - het is de tijd van de Drooglegging - clandestien gestookte drank, bestemd voor de illegale kroegen aan de Lower East Side. Henry waant zich koning van de straat, maar ondertussen houden de echt grote bazen hem nauwlettend in de gaten. Algauw moet Henry Smart alias Henry O'Glick de wijk nemen naar Chicago, waar hij niet constant door zijn verleden wordt achtervolgd. De stad is opgewonden, even nieuw als hij, en het allernieuwst is de muziek. Woeste, spannende, uitgelaten muziek, gespeeld door een man met een trompet en bloedende lippen: Louis Armstrong. Zijn muziek is overal, klinkt door elke open deur, uit elke grammofoon. Maar Armstrong heeft een probleem: er zijn plaatsen waar een zwarte niet kan komen, dingen die hij niet kan doen. Bovendien wordt Chicago met strakke hand geregeerd door de maffia, die elk podium, en elke man op dat podium bezit. Armstrong heeft iemand nodig, een blanke, en de man die hij kiest is Henry Smart.