Jack maakt het uit met Breach, ook al lijkt ze voor hem de perfecte partner. Hij begint een relatie met de prachtige blonde Hope, maar raakt langzaam de greep op al zijn plannen en prioriteiten kwijt. Zijn leven speelt zich af tussen de jonge rijken, die er wel een heel bijzondere kijk op de liefde op na blijken te houden. Gaandeweg begint Jack het spelletje van het leven en de liefde steeds beter te doorzien en hij begrijpt dat de liefde afhangt van een aantal spelregels en een gezonde dosis geluk. Jimmy Gleachter houdt je een herkenbare spiegel voor over het leven en de liefde in het nieuwe millennium en weet je als een jonge, mannelijke Bridget Jones aan het lachen te krijgen. Hij maakt je op meeslepende wijze deelgenoot van de moeilijkheden van een eerste vaste baan, de voor- en nadelen van afspraakjes en de onrust van het verliefd zijn. De regels van het spel is het antwoord voor alle jonge vrouwen die nu eens de liefde vanuit een mannelijk perspectief willen begrijpen!