Hannah Montana krijgt altijd inboxen vol met mailtjes van haar fans! Als Miley en haar beste vriendin Lilly ze samen beantwoorden, ontdekken ze dat één fan liefdesadvies vraagt aan Hannah. Dat meisje is namelijk verliefd op... hun beste vriend Oliver! Miley en Lilly zien het helemaal zitten: zij zorgen er wel even voor dat die twee verkering krijgen! Maar of dát zo'n goed idee is?