De befaamde en beruchte Nederlandse zeerovers van de zeventiende eeuw, zoals Claes Compaen uit Oostzaan in de periode 1620-1630, opereerden aan de rand van de geordende samenleving. Dat gold ook voor de vrijwel vergeten Nederlanders die later in dezelfde eeuw de vrijbuiters en boekaniers in het Caraïbisch gebied aanvoerden en daar Spaanse nederzettingen plunderden, zoals Jan Erasmus Reyning. Op piratenschepen golden eigen wetten en tradities die uitmondden in ons huidige beeld van de zeerover varend onder de vlag met schedels en gerkuiste beenderen. Zeerovers beschouwden hun vrije levensstijl als bewuste rebellie tegen de maatschappij die ze verlaten hadden. In de omgekeerde wereld van de piraat bestond er winstdeling en beperking van het gezag van de kapitein. Het besef van de onzekerheid van hun bestaan voerde hen tot een bandeloos 'plukken van de dag'. Zeerovers traden buiten de wet van hun naties. Tegelijkertijd vervulden ze een essentiële rol in de internationale handelseconomie en de verdediging van de West-Europese kolonies. De scheidslijn tussen gelegaliseerde kaperondernemingen en piraterij was dun en in de ogen van hun landgenoten waren piraten niet per definitie verwerpelijk. In HET GRIJNZEND DOODSHOOFD beschrijft de auteur op basis van overgeleverde bronnen in detail het avontuurlijke leven van deze zeelieden aan de dark side van onze Gouden Eeuw en laat hij zien dat er tussen 1625 en 1725 een ononderbroken piratencultuur bestond.