Om haar zus uit een ongemakkelijke situatie te redden duwt Jamie tijdens een kerstfeest haar baas, Ryan, onder de mistletoe en kust hem. Had ze dat nu maar niet gedaan! Die kus maakt gevoelens in haar los die ze helemaal niet wil hebben. Ze wéét dat het een slecht idee is om voor de baas te vallen, maar nu is ze hopeloos verloren. Pal daarop vraagt Ryan haar mee te gaan op een zakenreis naar de Caraïben. Al snel blijkt dat ze beter haar bikini had kunnen inpakken dan haar strenge mantelpakjes, want hij heeft opwindende plannen. Even lijkt dit haar mooiste kerst ooit te worden, tot er iets gebeurt waardoor alles verandert...