Gerry Conte, rechercheur bij de New Yorkse politie, avondstudente rechten en een mooie jonge vrouw, krijgt de opdracht als 'babysitter' te fungeren voor Eugene Rossi, een jonge gangster die een vrij onbelangrijke functie vervult bij een maffiafamilie. Met een lange gevangenisstraf in het vooruitzicht is Eugene gedwongen de rol op zich te nemen van informant. De politie houdt hem verborgen op een geheim adres waar hij vertelt wat hij weet. Gerry zit urenlang met hem te praten en duikt met hem het nachtleven in om op die manier aan informatie te komen. Ze speelt het zelfs klaar om het vertrouwen te winnen van Eugenes maffiose oom Tony, leider van een lucratieve misdaadorganisatie. Naarmate de tijd verstrijkt ontstaat er een band tussen de rechercheur die haar intense afkeer voor gangsterpraktijken niet onder stoelen of banken steekt, en de jonge wijsneus die denkt dat hij kan blijven leven zonder ooit verantwoording af te hoeven leggen over zijn daden...