Na een wilde nacht in New York wordt Delilah Darling wakker naast haar ex-baas Roger (die haar de vorige dag heeft ontslagen). Hij is nummer twintig van de mannen met wie ze naar bed is geweest, en meer dan twintig mag niet, vindt ze zelf. Delilah is haar bestaan als single zat en besluit alle mannen die ze in haar bed heeft gehad op te sporen. wie van hen is de ware? Komt ze op haar hilarische zoektocht echt degene tegen naar wie ze haar hele leven al zoekt?