De carrière als toneelschrijfster die Bree O'Brien voor ogen stond, lijkt in duigen te zijn gevallen. Na de vernietigende kritiek op haar laatste stuk keert ze gedesillusioneerd terug naar Chesapeake Shores, naar haar ouderlijk huis, waar haar grootmoeder nog steeds de scepter zwaait. Hoewel ze weet dat haar familie haar altijd zal steunen, durft ze haar fiasco met niemand te delen, vrezend voor te veel medelijden en bemoeienis. In plaats daarvan begint ze vol enthousiasme met iets totaal anders: een bloemenwinkel. Haar geestdrift wordt echter danig getemperd zodra ze erachter komt dat ze voor de levering van haar bloemen afhankelijk is van Jake Collins, de man die ze zes jaar geleden in de steek heeft gelaten. Jake is nog altijd kwaad op Bree, niet in staat te vergeten en te vergeven dat ze hem destijds heeft verlaten, terwijl hij droomde van een toekomst samen. Opeens wordt hij weer met haar geconfronteerd, en hoewel hij zeker zijn hart niet opnieuw op het spel wil zetten, is hij nog niet over zijn gevoelens voor haar heen. Dus of hij op een zakelijke en beleefde manier met haar kan omgaan, weet hij nog zo net niet...