Nu Sam en Laura Diamond en hun vrienden allemaal rond de veertig zijn, is hun leven opeens een stuk minder zeker dan twintig jaar geleden. Laura is een hardwerkende neurologe die een derde kind en parttimewerk wil, terwijl Sam als ploeterende scriptschrijver erover denkt om helemaal te stoppen met werken en zich wil laten steriliseren. Janey, juriste, is – in plaats van met haar echte liefde Patrick – pas getrouwd met de gladde hedgefondsmanager Steve en zwanger van haar eerste kind. Jonathan, een succesvolle chef-kok die stiekem niet echt kan koken, flirt bij het leven, terwijl zijn vrouw Hannah haar eigen afleiding in hun nieuwe huis op het platteland zoekt, waar hun tieners ook hun eigen leven leiden. Als allen besluiten om Jonathans verjaardag tijdens een zomervakantie op een eilandje te gaan vieren, komen langzaam alle geheimen naar boven en vragen ze zich af waar het mis is gegaan.