Boston 2000. Een oude zakenman, Alexander, die bezig is zijn imperium te verkopen, wordt verliefd op een oudere vrouw, Estelle. Zij maakt gevoelens in hem los die hij sinds zijn vlucht uit Rusland eind jaren vijftig voor geen enkele vrouw meer heeft gevoeld. Met die gevoelens komen ook herinneringen terug en wordt een lang bewaard geheim geopenbaard. Winteraffaire is het romantische en tragische verhaal over een noodlottige liefde, een verschrikkelijk geheim en een verraden vriendschap. Het verhaal voert de lezer terug naar het poststalinistische Rusland van de jaren vijftig, toen zelfs geliefden elkaar bespioneerden.