‘Wonderboys’ Grady Tripp – een dikke, ouder wordende schrijver – en zijn losbandige redacteur Crabtree gaan in deze zwarte komedie op zoek naar de gloriedagen van weleer. Deze zowel humoristische als schrijnende roman vormt opnieuw het bewijs van Chabons uitbundige schrijftalent. Wonderboys werd verfilmd met Michael Douglas en Tobey Maguire in de hoofdrollen.