Sam (Michael Angarano) is een eeuwige puber die door z’n twintiger jaren strompelt met een veel te groot zelfvertrouwen en halsstarrig vasthoudt aan z’n naïeve noties van liefde en romantiek die hij vereeuwigd heeft in een reeks onuitgegeven kinderboeken. Hij wordt verliefd op Zoe (Uma Thurman), een dertigjarige uitgeefster die op het punt staat om te trouwen met Whit (Lee Pace), een belangrijke documentairemaker. Sam weigert … meer