Wanneer de populaire Zach Stiller gedumpt wordt door zijn vriendin voor een slijmerige tv-ster, gaat hij een weddenschap aan met een vriend: hij zegt het voor elkaar te zullen krijgen om de bebrilde nerd Laney Boggs mee te nemen naar het eindbal, en haar tot "prom queen" om te kunnen toveren. Zach wordt echter verliefd op Laney.