De jonge playboy Sebastian gaat met zijn vader bij diens rijke vriendin in New York wonen, waar hij naar een prestigieuze school gaat. Sebastian besluit zijn leven als flirt achter zich te laten en zich nog maar op één meisje te richten. Wanneer hij verliefd wordt op Daniëlle, de dochter van het schoolhoofd, is dit zeer tegen de zin van zijn nieuwe stiefzus Kathryn. Zij wil Sebastian liever voor zichzelf.