Brad is een doorsnee vader met een doorsnee leven en een doodgewone familie. Het is niet het avontuurlijke leven waarvan hij ooit droomde. Wanneer hij met zijn zoon op reis gaat om hem te helpen de juiste universiteit voor hem te zoeken, kan hij het niet laten om zijn leven te vergelijken met dat van zijn vier voormalige studievrienden die uiteindelijk succesvol zijn geworden. Bij het beeld van hun glamoureuze levens vraagt hij zich af of dit alles is wat hij zal bereiken.