Een multimiljonair sterft in een auto-ongeluk in Italië en de advocaten zullen moeten uitzoeken wie de erfgenaam van 20 miljoen is. Ze vinden Longfellow Deeds, de neef van de overledene, in een klein dorp. De man lijkt niet geïnteresseerd in het fortuin en lijkt meer te geven om de kleine dingen in het leven. Ze nemen hem mee naar de grote stad en willen hem overtuigen om hen, net als zijn oom, een volledige volmacht over het fortuin te geven. Er zijn echter meer kapers op de kust en Deeds is niet van plan om zich zonder verdere informatie op dit nieuwe terrein van het grote geld te bewegen.