Robert (Ewan McGregor) is een schoonmaker, maar hij droomt van een minder gewoon leven. Hij schrijft een boek, waarvan hij hoopt dat het ooit succesvol zal zijn. Celine (Cameron Diaz) is de dochter van zijn baas. Ze heeft het makkelijk, maar verveelt zich en ook zij wil een interessanter leven. In de hemel krijgen de engelen O'Reilly (Holly Hunter) en Jackson (Delroy Lindo) de opdracht om de twee verliefd op elkaar te laten worden.