Stanley Milton (Luke Wilson) heeft met hulp van zijn vriend Michael (Ben Affleck) eindelijk de moed om Diane (Denise Richards), het meisje van zijn dromen, mee uit te vragen. Tot zijn verbazing stemt zij in met het afspraakje. Alles loopt geheel volgens plan, totdat ze plotseling een klap horen: voor de bumper van de auto ligt de dakloze Phil (Jay Lacopo), kermend van pijn. Bij nader inzien is Phil toch niet zo ernstig gewond, maar hij eist wel een schadevergoeding. Met Phil gaan ze op zoek naar een pinautomaat. Dit is het begin van een hilarische rit door de stad met Phil als derde wiel aan de wagen tussen hen in.