Genevieve (Nia Vardalos) heeft een bloemenzaak in het hartje van Brooklyn, New York. Op romantisch gebied heeft ze een uniek systeem uitgedacht; na vijf afspraakjes stopt ze elke relatie om pijnlijke momenten te voorkomen. Maar dan is daar Greg (John Corbett). Hij is grappig, aantrekkelijk, charmant... Zal Genevieve haar eigen regels overtreden?