1963. De 14-jarige Sam Callahan en zijn impulsieve en rebelse moeder Lydia (Jennifer Jason Leigh) zijn door haar rijke vader verbannen naar het kleine stadje Grovont in Wyoming. De 28-jarige Lydia is eerder een zus dan een moeder voor Sam en is meer bezig met plezier maken dan met de opvoeding van haar zoon. Sam is erg wijs voor zijn leefdtijd en heeft vaak seksueel getinte dagdromen over zijn fantasiemeisje (Drew Barrymore). Hij heeft weinig interesse voor zijn klasgenoten totdat hij zijn oog laat vallen op de mooie Maurey Pierce (Mischa Barton).